元禄二年，也就是公元一六八九年的暮春，江户深川的芭蕉庵里，一个四十五岁的俳谐师把庵中杂物尽付友人，戴上斗笠，只带门生曾良随行，出门向北。他要走的是奥羽北路：从日光的山影起，经松岛的湾、平泉的旧战场、象泻的滩，一直走到出羽的最上川，再沿日本海一侧折返。这一趟约二千四百里的徒步走了近半年，风餐露宿，几次病倒在山寺。
他叫松尾芭蕉，生于伊贺上野的一个武士之家，年轻时侍奉藩主之子，主君早逝后弃了仕进，到江户以俳谐为师，把连歌起句的滑稽短章，一点点锤炼成写孤寂、写无常的蕉风。门生在他草庵旁栽下一株芭蕉，他便以芭蕉为号。他早先也写过酬应之作，四十岁后几度闭户、遁入深川，诗风才由巧转拙。出发这年，他早已是江户俳坛的宗主，却偏要把自己交给道路。他过平泉古战场，见夏草蔓过藤原氏的旧基，写下一句「夏草与士兵的梦痕」；在松岛，他面对湾中二百余岛，竟一时无句，只在日记里记下满湾月色。
关键是要把两样东西分开：他写的《奥之细道》不是逐日的旅行流水账，而是旅行结束后，用数年时间反复打磨出的文学作品。沿途风物触发的俳句与随想，被他重新剪裁，史迹、和歌、禅意织在一起，许多段落的成稿时间已距旅途数年；他在文中自况把旅途当作家，走到哪里，便在哪里安身。书的开篇写，日月是百代的过客，去而复来的年岁也都是旅人，浮生行旅之感，起头第一句便已立住。要查这趟路每日的实迹，更可靠的是门生曾良随行所写的日记，雨雪、里程、食宿都在其中，两相参看，才见得出哪些是生活，哪些是诗。
他把奥羽归来后的余年几乎都用在改稿与云游上，西至近畿，南到九州，沿途还向各地门人讲授俳谐。《奥之细道》在他生前始终未定稿，元禄七年他病逝于大阪旅次，书在他身后才刊行问世。书薄薄一册，连同沿途的俳句，却成了日本游记文学的顶峰，松岛的月、最上川的雨、夏草覆盖的旧战场，从此都按他的句子被后人观看。
这趟远行之后，他在畿内、伊势之间又有几次小旅行，每到一处都有门人迎送，他借机改定《奥之细道》的字句，也把旅中得句讲给门人听。他论俳谐讲究「寂」，说诗味在枯淡、在余白，热闹的句子反落下品。他一生想把俳句从市井游戏提升为一种道。道路给了他最准的答案：真正的记游不在记全里程，而在让一片风景穿过一个人之后，变成几行不可替换的句子。他走了二千四百里，又用余生把它删改到最简。
❝日月乃百代之过客，逝去的年岁也皆是旅人。（大意，《奥之细道》开篇意）❞