鲁哀公十一年（前四百八十四年），齐国的田常准备发兵攻打鲁国。孔子听到了这个消息，对门下的弟子说：鲁国，是我们父母之国、坟墓所在。国家危亡到这个地步，你们几个人怎么不肯出去想办法？子路请求去，孔子拦住。子张请求去，孔子也不许。轮到子贡，孔子点了点头。
子贡出发了。他先去齐国，说服田常：你伐鲁不如伐吴。吴国强大，伐吴才能立威；打鲁国这种小国，功劳不大，反而会让你的国君和其他大臣势力坐大，对你不利。田常被说动了，但又担心吴国不来打。子贡说：我去南方见吴王，让他北上救鲁伐齐。
他又南下见吴王夫差：你如果坐视齐国吞并鲁国，齐国就会更强大，对你的霸业不利。不如救鲁伐齐，既能显名于诸侯，又能威慑晋国。吴王动心了，但担心越国背后偷袭。子贡说：我去见越王，让他出兵从征。这样越国国内空虚，等你回来再收拾它不迟。
他再到越国见勾践：吴王猛暴，群臣不堪，国家疲于征战。你现在最好的策略是表面上卑辞厚礼，送兵从征，让他放心北上。等他兵败于齐、又与晋争强，你再来收拾残局。勾践听进去了，派出三十名越臣随吴出征。子贡最后北上见晋国国君：吴国如果战胜齐国，一定会来威胁晋国。你赶紧修兵休卒以待。晋君照做了。
接下来的事，全按子贡的剧本走。吴王夫差大败齐师于艾陵，果然挟胜势北上，与晋国争雄于黄池。越王勾践趁虚而入，袭破吴都。夫差回师再战，三战三败，终于自刎。司马迁写这一段的结尾，用了一句极漂亮的话：「故子贡一出，存鲁，乱齐，破吴，强晋而霸越。子贡一使，使势相破，十年之中，五国各有变。」
子贡姓端木，名赐，卫国人，比孔子小三十一岁。他不仅是个外交家，还是个商人——「废著鬻财于曹、鲁之间，七十子之徒，赐最为饶益」。他结驷连骑，带着丰厚的束帛去聘问诸侯，所到之处，国君都与他分庭抗礼。孔子之所以名扬天下，子贡的推波助澜之功不可没。孔子去世后，弟子们都守丧三年，收拾行装离去，「相诀而去，则哭」。只有子贡，在老师墓旁搭了一间草庐，又守了三年，前后六年才离开。他既能纵横捭阖于列国之间，也能在师长墓前庐居六年。他既是最富的弟子，也是最重的弟子。需要说明的是，这段连环游说的可靠性，后世一直有争议。它最早、也几乎唯一的完整记载，就是《史记·仲尼弟子列传》；而以记载春秋史事谨严著称的《左传》，记述同期艾陵之战、黄池之会、越袭吴都等大事时，并没有子贡穿梭其间的影子。清代以来不少学者怀疑，这是战国纵横家借名人自重的增饰之笔。
❝才华最高的用法，不是替自己谋一份好差事，而是在别人束手无策的时候，凭一张嘴，替所有人换一条活路。❞