乾隆初年的南京，秦淮河畔常见一个穿旧棉袍的穷士人。冬天屋里没有炭火，夜里冻得难熬，他就约上几个同样清贫的朋友，出城南门，沿着城墙根一路走，彼此吟诗呼啸，走到天明，各自大笑散去，还戏称这叫「暖足」。这则轶事出自他友人程晋芳的《文木先生传》与后人所编年谱，属于朋友笔下的传闻，未必字字可考，他晚年穷到「囊无一钱守、腹作干雷鸣」的地步，却是真的。他叫吴敬梓，字敏轩，号文木，安徽全椒人。
他出身全椒的科第望族，曾祖、祖父辈多有科举功名，家中藏书丰富。到他这一辈，父亲早逝，族人争产，他又性情疏阔、急人之急，田产很快散尽，被乡里当作败家子的典型。雍正十一年，他三十三岁，索性迁居南京秦淮，自号秦淮寓客，靠卖文和朋友接济过活。乾隆元年开博学鸿词科，地方上荐他，他托病不肯赴试，后来连诸生的学籍也放弃了，从此绝意仕进。
正是在南京，他开始写一部长篇讽刺小说。他在南京穷到倡修吴泰伯祠时，把全椒最后一点老屋都卖了，却仍和一班文士讲究礼乐、议论世道。据程晋芳《怀人诗》与近人胡适等人的考证，他大约从乾隆四年前后动笔，到乾隆十四年前后基本脱稿，历时十年以上，一说近十四年。书里没有一个贯穿到底的主角，而是以连缀的人物故事，写尽读书人在八股科举下的种种丑态与可怜相：范进中举欢喜得发疯，严监生临终嫌点了两根灯草不肯咽气，各色劣绅、假名士、清客帮闲轮番登场。这部《儒林外史》以白描写世情，讽刺含而不露，被鲁迅推为中国古代讽刺小说的高峰。
书成之后没有立刻付刻，先靠抄本在友朋与读者间传看，程晋芳记的是「人争传写之」。他还著有《文木山房集》，晚年好治经书，说那是人生立命处。乾隆十九年，他客居扬州，十月里与友人饮酒归来，睡后痰涌，猝然去世，年五十四，身后萧条，靠友人王又曾等告知转运使卢见曾出资殡殓，才归葬南京。
版本上有一层需要说清：程晋芳最早说此书为五十卷，而现存最早的刻本是嘉庆八年的卧闲草堂本，共五十六回；金和等人的跋又提到五十五回的旧本，认为末一回「幽榜」是后人妄增。今本五十六回中后数十回，尤其是末一回，是否全出吴敬梓之手，学界至今争论未决。鲁迅在《中国小说史略》里说这部书「戚而能谐，婉而多讽」，又说自从它出来，「于是说部中乃始有足称讽刺之书」。一个生前困顿、死后靠朋友料理后事的人，把同时代读书人最不愿被人看清的面目，老老实实写进了书里。
❝功名富贵无凭据，费尽心情，总把流光误。❞