一八七四年二月三日，格特鲁德·斯泰因生于宾夕法尼亚州阿勒格尼（今匹兹堡的一部分），在一个德裔犹太家庭里排行最小。她在维也纳和巴黎度过了幼年，随后在奥克兰长大。她在拉德克利夫学院跟随威廉·詹姆斯学心理学，又进了约翰斯·霍普金斯医学院读了四年，却没有拿到学位。一九〇三年，她与兄长利奥前往巴黎定居，此后大半生都在法国度过。她是本辑中唯一的西方人物。
一九〇九年，格特鲁德·斯泰因与终生伴侣爱丽丝·托克拉斯开始了共同生活。她们在巴黎花园街二十七号的公寓，后来成了二十世纪文艺史上最有名的客厅。兄妹俩早年间并不富裕，却以纯粹的审美判断力开始收藏当时无人问津的画作——塞尚、马蒂斯、毕加索、布拉克。他们买的价钱极低，因为卖家也急于脱手。墙壁被挂满了画，来访者觉得自己走进了一座私人美术馆。毕加索为格特鲁德·斯泰因画了约八十次肖像才完成，那幅画后来成了从玫瑰时期向立体主义过渡的标志性作品，现藏于纽约大都会博物馆。
每周六的晚间沙龙是她家最热闹的时刻。画家、作家、评论家济济一堂，毕加索几乎每周必到，庞德、乔伊斯、舍伍德·安德森、海明威、菲茨杰拉德都曾是座上客。据说「迷惘的一代」这个标签，源自她转述的一个法国修车匠的话——那位修车匠用来形容手下年轻工人的一句话，被她用来概括了战后旅居巴黎的美国青年作家群体。海明威在《流动的盛宴》里记下了这件事，让这句话永远挂在她的名下。
她自己的写作同样激进。她尝试用重复和微小的变奏来捕捉「持续在场」的感觉，受威廉·詹姆斯意识流理论的启发。《三个女人》是她的第一部出版作品，被看作一件小品杰作；《美国人的形成》写了六年才停笔，又等了近二十年才出版，风格晦涩繁复；《软纽扣》把碎片化和抽象推到了极致。「玫瑰就是玫瑰就是玫瑰就是玫瑰」——这句话成了她最容易被记住也最容易被误解的标志。而她唯一一本真正走进大众视野的书，是一九三三年出版的《爱丽丝·托克拉斯自传》——其实是她自己的自传，借了伴侣的名字来写，笔调轻快，一出版便成了畅销书。
一九四六年七月二十七日，格特鲁德·斯泰因在巴黎近郊讷伊去世，享年七十二岁。她一生最重要的贡献也许不在某一部书，而在于那间挂满画作的客厅——二十世纪的先锋派艺术和文学在那里碰面、争论、成形。
❝你们都是迷惘的一代。（大意）❞